変態アドベントカレンダーが止まってしまいそうなので支援します。

最近、勤務先の会社で、アルバイト希望の学生に試験を出したりしているのですが、Comparatorが書ける子いないので、（ある意味）模範例のつもりで颯爽と書いてみたいと思います。（いえーい！みんな見てるー？ｗ）

どんなときでも"hentai"または"HENTAI"が先頭に来るコンパレーターです。

import java.util.Comparator;
public class HentaiComparator implements Comparator<String> {
    public int compare(String o1, String o2) {
        if ("hentai".equalsIgnoreCase(o1)) {
            if ("hentai".equalsIgnoreCase(o2)) {
                return o1.compareTo(o2);
            }
            return -1;
        } else if ("hentai".equalsIgnoreCase(o2)) {
            return 1;
        }
        if (o1 == null) {
            if (o2 == null) {
                return 0;
            }
            return 1;
        }
        if (o2 == null) {
            return -1;
        }
        return o1.compareTo(o2);
    };
}

ついでにユニットテストも書いてみましょう。

import static org.hamcrest.CoreMatchers.*;
import static org.junit.Assert.*;
import java.util.Iterator;
import java.util.TreeSet;
import org.junit.Test;

public class HentaiCompareTest {

    @Test
    public void 並び順テスト() {
        TreeSet<String> hentaiSet = new TreeSet<String>(new HentaiComparator());
        hentaiSet.add("susumuis");
        hentaiSet.add("hoge");
        hentaiSet.add("HENTAI");
        hentaiSet.add("fuga");
        hentaiSet.add(null);
        hentaiSet.add("hentai");
        Iterator<String> iter = hentaiSet.iterator();
        assertThat(iter.hasNext(), is(true));
        assertThat(iter.next(), is("HENTAI"));
        assertThat(iter.hasNext(), is(true));
        assertThat(iter.next(), is("hentai"));
        assertThat(iter.hasNext(), is(true));
        assertThat(iter.next(), is("fuga"));
        assertThat(iter.hasNext(), is(true));
        assertThat(iter.next(), is("hoge"));
        assertThat(iter.hasNext(), is(true));
        assertThat(iter.next(), is("susumuis"));
        assertThat(iter.hasNext(), is(true));
        assertThat(iter.next(), nullValue());
        assertThat(iter.hasNext(), is(false));
    }
}

注意：このコードを参考にして弊社の試験を落ちても何の保証もできません。